Hallo Navigatoren,
so nun scheint es gelöst zu sein, wenn auch nicht zum Positiven.
Ich schrieb TomTom Support:
"Sehr geehrte Damen und Herren,
gibt es irgendwo die Möglichkeit bei CityMaps die Poi's selbst zu erweitern bzw. selbsterstellte oder auf Ihrer Web-Site downloadbare Overlays in CityMaps mit einzuladen. Ein Programm welches mir die *.ovr oder *.ov2 Dateien in die poi.dat (ich glaube das ist die POI-Datei von CityMaps) übersetzt, habe ich leider auf Ihrer Web-Site nicht gefunden.
MfG Clan"
Nach mehrmaligen Schriftwechsel erhielt ich folgende Antwort:
"Sehr geehrte(r) Clan,
POI's koennen Sie nicht mit Citymaps benutzen, sondern mit TomTom Navigator.
Wir hoffen, dass wir Ihre Frage beantwortet haben.
Mit freundlichen Grüssen,
The TomTom Customer Support Team"
Schade, Schade! 
Also, wenn unter Euch kein Software-Frick ist, welcher es schafft die Datei "poi.dat" mit GPS-Koordinaten zu füttern, ala Konvertierung von "*.ov2" oder "*.ovr" zu "*.asc" , dann ist das Thema durch und ich bin traurig.